Após uma estreia tranquila, conseguiu a subida para a Segunda Liga Portuguesa na sua segunda e última época no clube transmontano (2008/2009), após ter feito um campeonato excepcional, principalmente em casa, já que no Engenheiro Manuel Branco Teixeira apenas foi derrotado uma única vez. Atentos ao timoneiro de um clube que iria ser seu adversário na época que se avizinhava, o Beira-Mar não desperdiçou a oportunidade de contar com os seus serviços. Esta decisão por parte dos aveirenses foi acertada já que Leonardo Jardim levou-os à maior liga nacional logo no seu primeiro ano no leme dos auri-negros. Foi em 2010/2011 que começou a ganhar um maior protagonismo no panorama futebolístico.
A primeira época na Liga Zon Sagres correu de feição, já que o objectivo delineado no início da época pela direcção do Beira-Mar foi cumprido: a manutenção. Com 33 pontos amealhados, Leonardo Jardim voltou a dar grande preponderância ao factor casa. Sem grandes meios, mostrou um futebol bastante positivo, nunca abdicando da táctica e estilo de jogo habitual mesmo quando jogava frente a equipas de maior valor. Esta característica chamou a atenção do Braga, que se encontrava numa das melhores fases da sua história.
No dia 8 de Junho de 2011, foi apresentado como o novo treinador dos minhotos, levando mesmo António Salvador a dizer que Leonardo Jardim era o "homem ideal para o clube bracarense, já que o objectivo é ganhar". Apesar de inserido em diversas competições, a equipa mostrou sempre vontade de conquistar os apaixonados do futebol ao apresentar um excelente nível de jogo, nunca deixando o cansaço abalar a vontade e a ânsia de vencer. No campeonato, o 3º lugar foi conquistado, sem deixar margem para dúvidas quanto à justiça na tabela. Ainda internamente, o sorteio na Taça de Portugal não foi o melhor, levando o Braga a ser eliminado prematuramente pelo Sporting. Já na Taça da Liga, todo o esforço para chegar à final foi em vão, já que a eliminação foi ditada nas meias-finais frente ao Gil Vicente, após desempate nas grandes penalidades. Esquecendo isto, um grande desafio para Leonardo Jardim foi, sem dúvida, a Liga Europa. Após um difícil play-off de apuramento frente ao Young Boys, os bracarenses ficaram colocados no mesmo grupo do Birmingham, Maribor e Club Brugge, no qual passaram com algumas dificuldades, apesar de apenas não terem conseguido o primeiro lugar devido ao confronto directo com os belgas. A fase seguinte ditou que o adversário seria o Besiktas, clube turco então recheado de jogadores conhecidos do público português, tais como Quaresma, Hugo Almeida e Simão Sabrosa. O Braga não resistiu frente ao excelente ataque do adversário, já que durante grande parte da época apresentou uma defesa remendada e a este nível é difícil vencer dessa forma. Apesar de tudo, o madeirense bateu o recorde de vitórias consecutivas dos minhotos, algo que infelizmente não recebe o devido valor.
Então terminada a longa época de 2011/2012, António Salvador e Leonardo Jardim decidiram que a rescisão contratual seria o melhor para ambas as partes, dando liberdade ao treinador para assinar com quem quisesse. O destino foi o Olympiakos, primeira experiência fora de portas para aquele que viria a ser injustamente despedido do clube. Mas já lá chegamos. Após alguma desconfiança por parte dos adeptos que desconheciam o trabalho de Leonardo Jardim, o mesmo mostrou que a falta de confiança não tinha qualquer fundamento, já que conseguiu uns fantásticos 9 pontos na Champions League, seguia com 10 pontos de vantagem sobre o segundo classificado do campeonato grego e ainda se mantinha na Taça da Grécia. Apesar destes excelentes resultados com um plantel que não aparentava ser capaz de os atingir, o treinador luso-venezuelano foi despedido de forma surpreendente do comando técnico do Olympiakos, por, alegadamente, praticar um futebol pouco atrativo, algo que não se verificava. Esta notícia provou um choque tremendo no mundo do desporto rei, no entanto ninguém perdeu o respeito pelo trabalho realizado na Grécia.
Como era especulado, Leonardo Jardim acabou por assinar pelo Sporting no início da época 2013/2014 com o objectivo de melhorar o desempenho do clube leonino nas épocas anteriores. Apesar de ter um plantel jovem e barato, quando comparado com Porto e Benfica, a equipa de Alvalade nunca baixou os braços na luta por uma boa classificação e acabou mesmo por conseguir voltar à Liga dos Campeões, algo que não acontecia desde 2009/2010. Nem todos pensavam que isto seria possível logo na primeira época após a "revolução" no clube. Uma das grandes figuras do Sporting desta época é William Carvalho. O médio português de 22 anos andou de empréstimo em empréstimo à espera de uma oportunidade na equipa principal e não a desperdiçou quando Leonardo Jardim apostou nele. Esforçou-se imenso para não desperdiçar aquilo que lhe fugia à algum tempo. E o mesmo se passou com grande parte dos restantes jogadores e até com o Sporting em si. Todos deram o seu máximo para combater os melhores recursos dos adversário directos, conseguindo mesmo alcançar o objectivo. A motivação que o treinador deu aos atletas foi imensa, com toda a certeza, o que me leva a querer que foi o impulsionador desta excelente temporada do nosso Sporting. Agora temos em mãos uma possível mudança de treinador. Leonardo Jardim poderá estar de saída para o Mónaco. Confiando no nosso presidente, acredito que o trabalho desenvolvido até agora não foi em vão e vai ter continuidade.
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